Říkalo se, že v Řezně mají most nejdelší, v Drážďanech nejkrásnější a v Praze nejpevnější. Byl proto považován za místo vhodné ku slavnostem. 

V říjnu roku 1436 se zde konaly k poctě krále Zikmunda turnaje a velmi se při nich vyznamenal zeman Jan Larva. Metal prý Uhry jako rukavicí a jednoho uherského zemana odhodil tak daleko, že sotva dýchal.

Mnohé divy se na Pražském mostě udály. Nejvíce jich učinil svatý Jan Nepomucký. Pod mostem na ostrůvku měl kapličku (smetla ji povodeň v roce 1785) a na mostě sochu. U ní se kdysi konávaly slavné svatojanské slavnosti a lidstva v Praze bývalo tolik, že spalo po mostě kolem sochy.
Latinský nápis na ní praví: Blahoslavenému Janu Nepomuckému, z tohoto mostu shozenému roku 1384, postavil Matyáš svobodný pán z Vunšviců roku 1683.

Vypráví se, že pan Vunšvic zabil v Paříži v královské zahradě páva a byl za to odsouzen na smrt. Modlitba k Janu Nepomuckému mu ale pomohla na svobodu. Tu ho však potkala ještě horší věc. Kteréhosi dne se mu ztratil synek. Marně po něm kdekdo pátral a nepomáhaly ani modlitby. Po roce — kde se vzal, tu se vzal — byl hoch zpět, vyzáblý a v šatě cizozemském. Vyprávěl, že ho ukradla cikánka, že ho zašantročila až do země turecké a tam že ho jednou v noci vyvedl z vězení nějaký neznámý muž, takže se chlapec mohl vrátit do vlasti. Šli tedy šťastní rodiče se synkem poděkovat nebesům do chrámu svatého Víta, a jak tak šli po mostě, ukázal znenadání chlapec na sochu Jana Nepomuckého a řekl: „Tento kněz mne vyvedl z tureckého vězení." Pan Vunšvic tedy vzdal světci znovu díky, vzal dřevěnou sochu Jana Nepomuckého do svého domu na Václavském náměstí a na mostě dal postavit novou.

V bouřlivém roce 1848 se rozneslo po Praze, že socha svatého Jana Nepomuckého, hledící k Starému Městu, se obrátila k druhému břehu. I byl velký sběh lidí, všichni sem spěchali, aby viděli, zda je pravda, že se socha obrátila tváří k dělům namířeným na Staré Město. Podobná zvěst nebyla nová, roznesla se už jednou předtím, v roce 1657. Tehdy se na kříži pohnul krucifix.

Ještě v 18. století se vyprávělo, že poblíže sochy trestá Jan Nepomucký ty, kteří se chovají neuctivě u jeho hrobu na Hradčanech. Nějaká služebná mu prý šlápla na náhrobek, a když se po mostě vracela domů, bylo jí najednou, jako by jí voda stoupala ke kolenům a potom ještě výš. Zdvihla si tedy sukně, aby si je nezmáčela, a zdvihla si je tak vysoko, že všem lidem hanbu ukázala. Když se opět vzpamatovala, nahlédla, že ji touto ostudou potrestal Jan Nepomucký.

Most byl odedávna místo velmi rušné a hodil se i k žebrotě. Žebráci se uchylovali ke kostelům a na živé ulice, ale především na Pražský most. Chodili sem i takoví, co ukazovali rány, jež si uměle vytvořili, nebo mávali na chodce zkrvavenými hadry. Úřady mnohokrát zakročily, podvodní žebráci však postávali a polehávali na mostě nadále. Tak tomu bylo ve věku sedmnáctém, ale i ve věku osmnáctém.

Patenty z roku 1720 a 1723 nařizují studentům, aby zde žebrali slušně, aby neběhali za vozy po mostě jedoucími, neboť slušný student podle těch úředních pokynů žebrá tak, že se způsobně postaví k některé soše na mostě, zpívá nábožné písně a ceká, kdo mu co dá. 

I různá vyražení se na mostě odbývala. Když se v březnu 1523 rozkřiklo, že tudy pojede král Ludvík, usmyslilo si několik měšťanů pražských, že mu zde uspořádají zvláštní podívanou. Přinesli si na most necky, a když se královský průvod přiblížil, sedli si na ně jako na koně a po způsobu jakýchsi Horymírů skákali na neckách do Vltavy. Král s královnou s potěšením přihlíželi tomu bláznovství, které si vymyslel pražský sedlář Matěj řečený Kakáš, a divili se, že se žádnému z těch švandy-mistrů nic nestalo. Jeden z nich však přece jen z toho na druhý den umřel.